Senyawa Karbon

senyawa karbon

Semoga Dapat Memberikan manfaat buat kalian semua yang membacanya

Jangan lupa untuk meninggalkan comment ya J

Atau apabila ada pertanyaan seputar mata pelajaran kimia dapat menghubungi Fb saya atau lewat menu “Pertanyaan”.

Terima Kasih ^_^

Tujuan Pembelajaran:

Setelah mempelajari bab ini, Anda diharapkan mampu:

  1. Mengelompokkan senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya.
  2. Membedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier.
  3. Menuliskan senyawa isomer alkohol.
  4. Memberikan nama alkohol berdasar rumus struktur dan sebaliknya.
  5. Menjelaskan sifat-sifat dan kegunaan serta dampak alkohol dalam kehidupan sehari-hari.
  6. Memberikan nama senyawa eter berdasarkan rumus strukturnya dan sebaliknya.
  7. Menjelaskan keisomeran fungsi antara alkohol dan eter.
  8. Menjelaskan sifat dan kegunaan eter dalam kehidupan sehari-hari.
  9. Memberikan nama senyawa aldehid berdasarkan rumus strukturnya dan sebaliknya.
  10. Menuliskan reaksi pembuatan aldehid dari alkohol primer dengan senyawa oksidator.
  11. Menjelaskan sifat dan kegunaan serta dampak penggunaan aldehid dalam kehidupan sehari-hari.
  12. Memberikan nama senyawa keton berdasarkan rumus strukturnya dan sebaliknya.
  13. Menjelaskan keisomeran fungsi antara aldehid dengan keton.
  14. Membedakan antara aldehid dengan keton.
  15. Menuliskan reaksi pembuatan keton dari alkohol sekunder dengan bantuan senyawa oksidator.
  16. Menjelaskan sifat dan kegunaan serta dampak penggunaan keton dalam kehidupan sehari-hari.
  17. Memberikan nama senyawa asam karboksilat berdasarkan rumus strukturnya dan sebaliknya.
  18. Menuliskan rumus dan isomer-isomer asam karboksilat
  19. Menjelaskan sifat dan kegunaan asam karboksilat dalam kehidupan sehari-hari.
  20. Memberikan nama senyawa ester berdasarkan rumus strukturnya dan sebaliknya.
  21. Menjelaskan keisomeran fungsi antara asam karboksilat dengan ester.
  22. Menuliskan reaksi pembuatan ester.
  23. Menjelaskan sifat dan kegunaan ester dalam kehidupan seharihari.

Gugus Fungsi Senyawa Karbon

Perhatikan dua senyawa karbon berikut.

hfgftt

Apa yang dapat Anda simpulkan dari pengamatan dua senyawa di atas? Kedua senyawa di atas mempunyai jumlah atom C dan H sama, tetapi mempunyai sifat yang berbeda. Perbedaan sifat kedua senyawa di atas disebabkan oleh satu atom H pada etana digantikan oleh gugus –OH. Gugus –OH inilah yang menyebabkan perbedaan sifat antara etana dengan etanol. Gugus –OH ini dikenal dengan sebutan gugus fungsi.

Gugus fungsi adalah atom atau gugus atom yang menjadi ciri khas suatu

deret homolog. Setiap senyawa karbon yang mempunyai gugus fungsi berbeda

akan mempunyai sifat yang berbeda pula. Berikut ini beberapa gugus fungsi dari senyawa turunan alkana yang akan kita pelajari pada bab-bab selanjutnya.

gdyt

A. Haloalkana

Haloalkana merupakan salah satu senyawa turunan alkana. Haloalkana

mempunyai rumus struktur yang sama dengan alkana, hanya satu atau lebih

atom H-nya diganti oleh atom halogen (X = F, Cl, Br, I).

1. Tata Nama Haloalkana

Tata nama haloalkana dapat dikelompokkan menjadi dua, yaitu:

a. Tata Nama IUPAC

Haloalkana merupakan nama IUPAC. Sedangkan urutan cara penamaannya sebagai berikut:

  1. Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung atom halogen (X = F, Cl, Br, I).
  2. Memberi nomor. Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai sedemikian sehingga posisi atom halogen mendapat nomor terkecil.

Catatan: Jika terdapat lebih dari satu atom halogen, maka prioritas penomoran didasarkan kereaktifannya, yaitu F, Cl, Br, I.

  1. Gugus alkil selain rantai induk dan atom halogen sebagai cabang.

Contoh:

gfjhght

b. Tata Nama Trivial (lazim)

Nama lazim monohaloalkana adalah alkilhalida.

Contoh:

gfhgn

2. Pembuatan

Pembuatan haloalkana dapat menggunakan dua jenis reaksi, yaitu:

a. Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian satu atom atau gugus atom dalam suatu molekul oleh sebuah atom lain. Misalnya pada temperatur tinggi atau dengan adanya cahaya ultraviolet, satu atom hidrogen atau lebih dalam suatu molekul alkana dapat digantikan oleh atom klor dan brom.

Contoh:

trduh

pemati rasa lokal, cairan ini menyerap kalor untuk penguapannya dan menguap sedemikian cepat sehingga membekukan jaringan dan karena menyebabkan hilangnya sebagian perasaan (sakit). Seringkali disemprotkan pada permukaan tubuh seorang pemain baseball yang kena bola karena kesalahan lempar (Keenan, dkk, 1999: 377).

b. Reaksi Adisi (reaksi penjenuhan)

Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan ikatan rangkap suatu molekul (alkena atau alkuna) menjadi ikatan tunggal.

Contoh:

jlghuy

B. Alkohol dan Eter

1. Alkohol

Kita telah lama mengenal alkohol sebagai zat yang bersifat memabukkan. Karena kebanyakan alkohol dipergunakan secara keliru, yaitu hanya untuk mabuk-mabukan, maka kata alkohol mengandung konotasi sebagai zat yang merusak, padahal masih banyak manfaat yang dapat diperoleh dari alkohol. Sifat memabukkan dari alkohol hanya merupakan sebagian kecil dari sifat alkohol. Alkohol merupakan senyawa turunan alkana yang mengandung gugus fungsi – OH.

Contoh rumus struktur salah satu jenis alkohol, yaitu metanol seperti

tampak pada gambar 4.1. Senyawa alkohol sudah banyak dikenal dan dimanfaatkan oleh manusia, baik dalam bentuk minuman, makanan, maupun untuk kepentingan medis. Beberapa jenis makanan dan minuman beralkohol yang banyak dikonsumsi orang dihasilkan dari hasil fermentasi karbohidrat, misalnya tape singkong, minuman anggur, dan lain-lain.

dgtyt

a. Rumus Umum Alkohol

Perhatikan rumus struktur senyawa karbon berikut.

ghytf

b. Jenis-jenis Alkohol

Pada pembahasan alkana di kelas X, berdasarkan posisinya dalam rumus struktur alkana, dikenal empat jenis atom C, yaitu atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener. Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis, yaitu:

1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.

2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C sekunder.

gtuygj

3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier.

vhtyt

c. Tata Nama Alkohol

Ada dua cara pemberian nama pada alkohol, yaitu:

1) Penamaan secara trivial, yaitu dimulai dengan menyebut nama gugus alkil yang terikat pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol.

grtre

2) Penamaan secara sistem IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran a pada alkana dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)

ghtyt

Bagaimana cara memberi nama senyawa alkanol yang mempunyai cabang gugus alkil? Perhatikan aturan penamaan alkanol berikut ini!

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC

  1. Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang.
  2. Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil. (Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)
  3. Urutan penamaan:

ghgk

gdrr

d. Keisomeran Alkohol

Alkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut.

1) Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.

retgh

Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:

a)     Membuat kemungkinan kerangka atom C.

b)    Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk kerangka atom C.

2) Keisomeran Optik

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi. Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik.

2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik

2–butanol adalah:

tfjhk

3) Keisomeran Fungsi

Keisomeran fungsi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan gugus fungsi di antara dua senyawa yang mempunyai rumus molekul sama. Alkohol berisomer fungsi dengan eter (akan dipelajari pada pembahasan berikutnya).

e. Sifat – sifat Alkohol

1) Sifat Fisis

Perhatikan sifat-sifat fisis alkohol pada tabel 4.2 di bawah ini!

gftuy

Pada tabel 4.2 di atas tampak bahwa alkanol mempunyai titik didih yang relatif tinggi. Semakin besar massa molekul relatif alkanol, maka titik cair dan titik didihnya juga semakin tinggi. Jadi kenaikan titik cair dan titik didih alkanol sebanding dengan kenaikan massa molekul relatifnya. Pada alkanol yang rumus molekulnya sama, alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada alkanol rantai lurus.

Kelarutan alkanol dalam air berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon. Kelarutan alkanol berkaitan dengan gugus –OH yang bersifat polar, sementara gugus alkil (R) bersifat nonpolar. Jadi semakin besar gugus R semakin berkurang kepolaran, sehingga kelarutan dalam pelarut polar (seperti air) berkurang, sedangkan kelarutan dalam pelarut nonpolar bertambah.

2) Sifat Kimia

Gugus –OH pada alkanol termasuk gugus yang cukup reaktif, sehingga menyebabkan alkanol banyak terlibat dalam berbagai reaksi.

a) Reaksi dengan Logam Natrium

Alkohol dapat bereaksi dengan logam Na membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Contoh reaksi etanol dengan logam natrium (gambar 4.2)

vdftg

yuyi

Reaksi ini dapat dipergunakan sebagai reaksi untuk pengenal alkohol.

b) Reaksi Oksidasi

Reaksi oksidasi alkohol menghasilkan hasil reaksi yang berbeda-beda, tergantung pada jenis alkoholnya. Reaksi oksidasi alkohol oleh zat oksidator sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam dapat digunakan untuk mengidentifikasi alkohol primer, alkohol sekunder, dan alkohol tersier.

(1) Alkohol primer teroksidasi membentuk aldehid dan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam karboksilat.

yuty

(2) Alkohol sekunder teroksidasi membentuk keton.

(3) Alkohol tersier tidak teroksidasi.

c) Reaksi dengan Hidrogen Halida

Jika alkohol direaksikan dengan hidrogen halida akan terbentuk

haloalkana dan air dengan reaksi:

uuo

d) Reaksi Esterifikasi

Alkohol dengan asam karboksilat dapat menghasilkan ester.

tyy

e) Reaksi Dehidrasi Alkohol

Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

trt

Picture1

Pembuatan Beberapa Senyawa Alkohol

1) Metanol

Metanol dibuat dari campuran gas karbon monoksida dengan hidrogen menggunakan katalis ZnO atau Cr2O3 pada suhu 350 °C.

Metanol bersifat racun dan dapat mematikan jika ditelan. Kebutaan dapat pula terjadi jika karena kontak dengan kulit atau penghirupan uapnya terlalu lama. Kebutaan orang yang mencerna metanol disebabkan oleh terbentuknya formaldehida (H2CO) atau asam format (HCO2H) yang merusakkan sel-sel retina. Jika formaldehida adalah penyebabnya, maka diduga zat ini menghambat pembentukan ATP (adenosine trifosfat) yang diperlukan agar sel retina berfungsi. Jika asam format penyebabnya, maka diduga asam ini menonaktifkan enzim yang mengandung besi yang bertanggung jawab mengangkut oksigen ke retina.

Suatu kondisi menyertai pembentukan asam format, yakni asidosis di mana pH darah dan jaringan darah menurun. Metanol digunakan sebagai pelarut resin dan getah. Sebagian metanol diubah menjadi formaldehida untuk bahan pembuat plastik.

 

2) Etanol

Etanol adalah senyawa alkohol yang dapat diminum pada persentase tertentu. Misalnya, bir mengandung + 7% volume etanol, wiski, brendi, arak mengandung + 40% volume etanol, dan anggur mengandung + 12 volume etanol. Etanol tidak beracun, tetapi bersifat memabukkan dan menyebabkan kantuk karena menekan aktivitas otak atas. Etanol juga bersifat candu. Orang yang sering minum alkohol dapat menjadi ketagihan dan sukar baginya untuk meninggalkan alkohol itu. Alkohol yang terdapat dalam minuman beralkohol itu sama dengan yang terdapat dalam alkohol teknis, seperti spiritus. Oleh karena itu, alkohol teknis diracuni (didenaturasi) sehingga tidak dapat diminum lagi. Minuman beralkohol dikenakan cukai yang tinggi, harganya jauh lebih mahal daripada alkohol teknis. Hal ini antara lain dimaksudkan supaya orang tidak terlalu mudah memperolehnya. Etanol dapat dihasilkan dari proses fermentasi pada karbohidrat dengan bantuan ragi. Misalnya, dalam kehidupan sehari-hari kita sering membuat tape ketan, yang bahan-bahannya adalah beras ketan yang dimasak kemudian diberi enzim (ragi) secukupnya dan dibiarkan beberapa hari. Etanol yang terbentuk lalu dipisahkan dengan distilasi.

Reaksi yang terjadi:

Picture3

Dalam industri, etanol dibuat dengan cara hidrasi alkena dengan katalis asam. Reaksi:

Picture4

g. Kegunaan Alkohol

Dalam kehidupan sehari-hari alkohol banyak digunakan, antara lain sebagai berikut.

1)    Dalam bidang farmasi (obat-obatan), sebagai pelarut senyawa organik, misalnya etanol dan butanol.

2)    Dalam bidang biologi atau industri digunakan sebagai disinfektan, misalnya etanol dan metanol.

3)    Sebagai bahan bakar, misalnya spiritus (campuran antara metanol dan etanol).

h. Polialkohol

Selain senyawa monoalkohol, ada beberapa alkohol yang mengandung gugus –OH lebih dari satu dan disebut senyawa polialkohol.

Contoh: etilen glikol (1,2–etanadiol), gliserol (1,2,3–propanatriol).

1) Etilen Glikol

Etilen glikol mempunyai nama IUPAC 1,2-etanadiol dengan rumus struktur:

Picture5

Etilen glikol berwujud cair agak kental, rasanya manis, dan bersifat racun. Etilen glikol dibuat dengan mengoksidasi etena dengan oksigen atau oksidator kuat lain, dilanjutkan dengan proses hidrolisis. Reaksi pembuatan etilen glikol dilakukan pada suhu 250 °C dengan menggunakan katalisator serbuk Ag.

Picture7

Etilen glikol digunakan sebagai pelarut, bahan pelembut, bahan baku pembuatan serat, dan sebagai zat antibeku pada radiator mobil.

Picture6

2) Gliserol

Gliserol mempunyai sifat yang mirip dengan glikol, yaitu zat cair yang mudah larut dalam air, rasanya manis, wujud-nya agak kental, bersifat higroskopis. Gliserol diperoleh pada reaksi pembuatan sabun. Nama IUPAC gliserol adalah 1,2,3–propanatriol dengan rumus struktur:

Picture8

Gliserol digunakan sebagai bahan pemanis untuk penderita diabetes. Selain itu juga digunakan untuk membuat bahan peledak nitrogliserin, bahan baku pembuatan plastik, pelembap pada tembakau, dan bahan kosmetik.

2. Eter

a. Rumus Umum

Eter atau alkoksi alkana merupakan turunan alkana yang mempunyai struktur berbeda dengan alkohol. Eter mempunyai rumus umum R–O–R′. Dengan gugus fungsi –O– yang terikat pada dua gugus alkil. Gugus alkil yang terikat dapat sama dan dapat berbeda. Beberapa contoh senyawa eter seperti pada tabel 4.3 berikut.

Picture9

Picture10

b. Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama eter, yaitu:

  1. Penamaan secara trivial dimulai dengan menyebut nama alkil yang terikat pada gugus –O– kemudian diikuti oleh kata eter.
  2. Penamaan berdasarkan IUPAC, yaitu dengan mengganti akhiran ana pada alkana asal dengan akhiran oksi.

Contoh pemberian nama pada eter seperti pada tabel 4.4.

Picture11

c. Keisomeran

Alkohol dengan rumus umum R–OH dan eter dengan rumus umum R–O–R′ mempunyai keisomeran fungsi.

Contoh:

Picture12

Kedua senyawa tersebut mempunyai rumus molekul sama, yaitu C3H8O sedangkan gugus fungsinya berbeda. Jadi, alkohol dan eter mempunyai keisomeran fungsi.

d. Sifat-sifat

  1. Eter mudah menguap, mudah terbakar, dan beracun.
  2. Bereaksi dengan HBr atau HI.
  3. Eter tidak membentuk ikatan hidrogen di antara molekul-molekulnya, sehingga titik didihnya lebih rendah jika dibandingkan dengan titik didih alkohol yang massa molekul relatifnya sama. Titik didih eter sebanding dengan titik didih alkana.

e. Pembuatan

Eter dapat dibuat dengan jalan mereaksikan alkohol primer dengan

asam sulfat pada suhu 140 °C.

Picture13

f. Kegunaan

  1. Eter dalam laboratorium digunakan sebagai pelarut yang baik untuk senyawa kovalen dan sedikit larut dalam air.
  2. Dalam bidang kesehatan, eter banyak dgunakan untuk obat pembius atau anestetik.

 

C. Aldehid dan Keton

1. Aldehid (Alkanal)

Aldehid atau alkanal adalah senyawa turunan alkana dengan gugus fungsi Picture14

Rumus struktur aldehid adalah Picture15

a. Rumus Umum

Perhatikan rumus struktur beberapa aldehid pada tabel 4.5 berikut.

Picture16

Dari contoh-contoh di atas, maka dapat disimpulkan rumus umum aldehid atau alkanal adalah CnH2nO.

b. Tata Nama

1) Nama IUPAC

Nama aldehid sebagai turunan dari alkana diturunkan dari nama alkana dengan mengganti akhiran a dengan al.

Contoh:

Picture17

Tata nama senyawa aldehid dengan rantai cabang sama seperti tata nama alkohol, tetapi posisi gugus fungsi –CHO tidak perlu dinyatakan karena selalu menjadi atom karbon nomor satu.

Contoh:

Picture18

2) Nama Lazim (Trivial)

Contoh penamaan aldehid secara trivial seperti pada tabel 4.6.

Picture19

c. Keisomeran Aldehid

Keisomeran alkanal mulai terdapat pada butanal yang mempunyai dua isomer, yaitu butanal dan 2–metil–propanal (isobutanal).

Picture20

d. Pembuatan Aldehid

Aldehid dapat dibuat dengan dua cara, yaitu:

1) Oksidasi alkohol primer

Contoh:

Asetaldehida (etanal) dibuat dari etanol dengan reaksi berikut.

Picture21

2) Ozonalisa alkena

Asetaldehid (etanal) dibuat dari 2–butena dengan reaksi berikut.

Picture22

3) Pemecahan glikol

Picture23

e. Reaksi-reaksi Aldehid

1) Oksidasi

Aldehid dapat teroksidasi oleh zat-zat oksidator lemah menghasilkan asam karboksilat. Reaksi oksidasi ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid.

Picture24

Zat-zat oksidator lemah yang sering digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid, antara lain:

a) Pereaksi Tollens

Aldehid dapat mereduksi pereaksi Tollens (Ag2O) menghasilkan cermin perak, yaitu endapan perak membentuk cermin pada dinding tabung reaksi. Reaksi ini sering dikenal dengan sebutan reaksi cermin perak.

Picture26

b) Pereaksi Fehling

Aldehid dapat mereduksi larutan Fehling (CuO) menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.

Picture26

2) Adisi Hidrogen

Karena gugus aldehid mempunyai ikatan rangkap (–C=O), maka dapat diadisi gas hidrogen membentuk suatu alkohol.

Picture27

f. Kegunaan Aldehid

Aldehid mempunyai kegunaan dalam kehidupan sehari-hari, antara lain:

  1. Untuk membuat formalin, yaitu larutan 40% formaldehida dalam air. Formalin digunakan untuk mengawetkan contoh biologi dan juga mengawetkan mayat.
  2. Untuk membuat berbagai jenis plastik termoset (plastik yang tidak meleleh pada pemanasan).

2. Keton

a. Rumus Umum

Keton memiliki rumus umum yang mirip dengan aldehid, hanya dengan mengganti satu atom H yang terikat pada gugus karbonil dengan gugus alkil. Rumus umum keton CnH2nO. Perhatikan beberapa senyawa keton berikut.

Picture28

Dari tabel 4.7 tersebut terlihat bahwa gugus karbonil (–CO–) mengikat dua gugus alkil (R) yang sama atau tidak sama, sehingga senyawa keton mempunyai rumus struktur:

Picture29

b. Tata Nama

Ada dua cara pemberian nama alkanon (keton), yaitu cara trivial dan sistem IUPAC.

1) Cara Trivial

Menyebut dulu gugus alkil yang terikat pada atom C gugus karbonil kemudian diikuti kata keton. Penyebutan gugus alkil mengikuti urutan abjad.

Contoh:

Picture30

Picture31

2) Sistem IUPAC

  1. Menentukan rantai induk, yaitu rantai atom C terpanjang yang mengandung gugus karbonil
  2. Memberi nomor dari salah satu ujung sehingga atom C pada gugus karbonil mendapat nomor terkecil.
  3. Urutan penamaan: – Nomor cabang

– Nama cabang

– Nomor atom C gugus karbonil

– Nama rantai induk (alkanon)

Contoh:

Picture33

2 Comments

2 thoughts on “Senyawa Karbon

Leave a Reply

Fill in your details below or click an icon to log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Log Out / Change )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Log Out / Change )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Log Out / Change )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Log Out / Change )

Connecting to %s